Les vestiges gallo-romains découverts au début du XXe siècle au hameau de Loche sont à ce jour les plus anciennes traces d´occupation connues sur le territoire de Chevaline. L´église du village est citée pour la première fois en 1145 dans une bulle du pape Eugène III confirmant le patronage de la paroisse par le prieuré de Talloires. Le village, relativement petit (onze feux en 1443) et de faible revenu, peine à entretenir son église comme l´atteste les visites pastorales des XVe, XVIe et XVIIe siècles qui insistent toujours sur l´état de délabrement de l´édifice et enjoignent les habitants à entreprendre des travaux. En 1803, la paroisse de Chevaline est définitivement supprimée et unie à celle de Doussard. Bien que faisant partie, avec Doussard et Lathuile, de la seigneurie du Ruange qui appartient au comte de Duingt, l´essentiel des terres de la paroisse appartiennent à différents monastères. En effet, au XIIIe siècle, les alpages du col de Chérel sont cédés par Raymond de Duingt à l´abbaye de Hautecombe tandis que ceux situés sous la montagne du Trélod sont cédés à la chartreuse d´Aillon. Cette dernière possède d´ailleurs près de 50 % du territoire de Chevaline au XVIIIe siècle. Le reste des alpages de la montagne du Charbon est pour l´essentiel partagé par les communautés de Chevaline, Doussard et Lathuile qui englobe jusqu´au XVIIIe siècle Entrevernes. Par ailleurs, les habitants des hameaux de Vesonne, le Villard et Mont-Bogon sur Faverges ont des droits de pâture au Planay. En 1772, s´ouvre un long procès entre les différentes communautés villageoises ayant des droits d´alpage sur la montagne du Charbon. Le procès prend fin en 1837 avec le partage de la montagne. Longtemps sous exploitée la forêt de la Combe d´Ire abrita les derniers ours de Haute-Savoie et c´est sur le territoire de Chevaline qu´est abattu le dernier d´entre eux le 19 décembre 1893. Cette forêt alors quasiment vierge devient une richesse pour la commune qui bénéficie à partir de 1937 d´une route forestière aménagée par les eaux et forêts.